ولد هارولد ديكسون بمدينة بيروت في ولاية الشام بالدولة العثمانية في 4 فبراير 1881، كان والده القنصل العام البريطاني بالقدس، تلقى هارولد ديكسون تعليمه في مدرسة سانت إدورد بأكسفورد ثم أكمل تعليمه بكلية وادهام بجامعة أوكسفورد.
في عام 1903 أنضم لفرقة حرس المشاة وبعد أداء الخدمة العسكرية في إيرلندا والهند نقل إلى الفرقة 29 بسلاح الفرسان في الجيش البريطاني الهندي.
ثم نقل إلى الفرقة 33 لسلاح الفرسان التي توجهت إلى العراق عام 1914 في الحرب العالمية الأولى وشارك في العمليات التي أدت إلى الأستيلاء على البصرة والناصرية بما في ذلك معركة الشعيبة.
